1949年3月29日，阎锡山眼看自己在山西的统治即将覆灭，毅然应李宗仁之邀，飞向南方。
尽管丢掉了整个山西，阎锡山还是决定与国民党共存亡，不顾我党的多次劝说、挽留，在1949年12月，跟随蒋介石飞往台湾。等到阎锡山病重生命垂危时，仍在痛惜自己不能再追随蒋介石“反攻”大陆，深感遗憾。
面对毛主席的多次挽留，阎锡山为何执意要一条道走到黑呢？原因其实只有4个字。
阎锡山号称“山西王”，在旧中国的动荡时局下，阎锡山长期主政山西，确实让山西的免遭了战火侵扰，有了一些发展，这算是阎锡山对山西的一点功劳。
不过即便是这么一点功劳，那也是出自阎锡山将山西视作自己的大本营，所以才要专心经营山西，并不是出于什么“勤政爱民”。
旧中国的军阀，往往都是如此，视自己的地盘、军队、治下的民众为根基，为了维持军阀统治，就必须好好地经营地盘，发展经济，训练军队。
阎锡山统治山西多年，在山西大搞“保境安民”，尽量不掺和军阀混战，任凭外界的局势发生怎样的变化，城头变化大王旗，阎锡山都牢牢抓住山西，还真让他在纷争的时局下立于不败之地了。
等到1935年中央红军抵达陕北后，阎锡山关起门来过自己日子，迎来了最大的挑战。
阎锡山对中国共产党和红军的仇视是由来已久的，早在1921年，阎锡山就从侨居苏联的山西商人的报告中，对共产主义有着负面态度。
阎锡山认为，“资本主义和共产主义是两个极端的错误，人类应谋求适中的制度”。而这正是阎锡山的人生哲学在政治、经济上的体现。阎锡山其人就是左右逢源、夹缝求存，主打的就是一个“中庸之道”。
当蒋介石要对工农红军进行“围剿”时，阎锡山就曾派了一个师赴江西参战。因此当红军在陕北站稳脚跟后，阎锡山迅速地在山西开始了全方位的“防共”。
此时的阎锡山，被夹在了三方势力之间，一边是红军，一边是蒋介石的国民党军，一边是虎视眈眈的日寇。
我党根据局势的变化，认为阎锡山是一支可以利用的力量，于是向阎锡山发出邀请，共同抗日。
1936年，毛主席两次给阎锡山写了亲笔信，重申了停止内战、联合抗日的主张，阎锡山虽然没有回信，但也开始秘密与我党进行联系。
阎锡山之所以这样做，也是不得已而为之，1937年，日寇已经严重威胁山西，而蒋介石也有想将山西吞并的迹象，阎锡山于是转变了对红军的态度。
等到抗日战争全面爆发后，阎锡山的态度就发生了悄然的变化，眼看抗战不利，日寇大举入侵山西，而八路军在山西的影响一步步扩大，阎锡山害怕再这样发展下去，自己在山西的统治将被动摇。
于是阎锡山重新又与蒋介石勾结在一起，发起一系列“防共”的措施。当时间来到1940年时，阎锡山的“小聪明”又发挥出来了，此时的他运用自己得心应手的“中庸哲学”来分析时局。
阎锡山认为日寇大敌当前，蒋介石无暇顾及其他；共产党领导的八路军日益强大，已经是他无法利用的力量；而日寇仍然难以战胜，抗战前途渺茫。
这时，阎锡山兴起了勾结日寇来对付八路军的念头，这与日寇想要诱降阎锡山进而将军队转移到其他战场的想法一拍即合，1940年夏，阎锡山开始与日寇接触。1941年，阎锡山与日寇达成《日阎停战基本协定条款》，商定双方停止敌对行动。
阎锡山则通电脱离重庆国民政府，日寇将山西政权交到阎锡山手里，并为阎锡山部队提供武器装备。
由此也可看出，阎锡山作为一个反动军阀，什么民族大义、国仇家恨，在自身的切实利益面前，都不值一提。
眼看阎锡山与日寇勾搭在一起，八路军为了让阎锡山继续留在抗日营垒，减轻了对他的压力，蒋介石害怕阎锡山投降，也加大了对他的拉拢，日寇则为了让阎锡山投降，也对他停战了。
阎锡山就这样游走于三方势力之间。1945年，日寇投降后，阎锡山为了保住自己在山西的统治，立即与日寇头目商定，让日寇继续防堵八路军，并向阎锡投降。
阎锡山则在日寇的保护下回到太原，宣布汉奸同样有功，改编伪军为省防军，并留用了万余名日俘人员。
等到解放战争时期，阎锡山坚决跟随蒋介石的步伐，对八路军发起进攻，还在山西境内通过特务组织大肆屠杀共产党员和进步人士。
自己犯下的那些累累罪孽，手上沾满了革命烈士的鲜血，阎锡山都心知肚明，因此当1949年解放军已经胜利在即时，阎锡山没有丝毫犹豫，也不考虑和平起义，仓皇从山西逃走了。
可以说，阎锡山之所以铁了心要跟随蒋介石逃到台湾，原因就在阎锡山“犯错太多”，因此即使毛主席要挽留阎锡山，对他进行统战工作，阎锡山也害怕会被新中国清算。